大胜关太平军到绝望的原因仍然还是大的实力差距，面上，吴军的六条风帆战列舰形同六座移动炮台，从战斗刚一开始就不断对着过于靠近江岸的大胜关关城倾泻炮火，炮弹不断轰关城，把关城里的陈炳文军轰得是飞狗，心惊胆裂，几乎无容，仅有的几座陆上炮台，也在吴军师接连两天的炮火打击接连哑火，再也无法对吴军战船形成威胁，让老旧的吴军红单船都敢开到江岸近对着太平军阵地开火，陆上的太平军光挨打难以还手，不得不接连放弃滩阵地转向陆。

&esp;&esp;陆地上差距更加悬殊，虽说江浙太平军和吴军的几个锐兵团一样，都是喜用枪炮打远程战，不到万不得已很少近作战，战术习惯上并不吃亏。可是大胜关的太平军连能够打黑火药炮弹的新式火炮都没有多少，又如何能抵挡得住上百门使用苦味酸炮弹的吴军后装膛线炮的轰击？所以陆上战斗打响后才两个来小时，太平军在大胜关外修筑的几座营垒就已经彻底化为了一片火海，营垒里的太平军要么被迫放弃营防工事，转移到营外依托壕沟土墙继续作战，要么就只能是藏到羊墙的背后苦苦支撑，还随时可能被呼啸落的苦味酸炮弹爆炸波及，直接震死烧死。

&esp;&esp;更让陈洪二军绝望的还是吴军的掷弹筒和臼炮，这两曲武既可以直接攻击藏在壕沟里和墙后的太平军士兵，还各有特，一快速灵活可以机动转移，想打那里就打那里命中率，一威力恐怖一旦落连羊墙都能直接炸飞，打到太平军的人群中，更是直接能把被波及的太平军士兵炸得粉碎骨，死得惨无可惨。所以即便守外围阵地的洪元已经算是江浙太平军中的锐，也在吴军的猛烈攻势面前节节败退，阵地一再被吴军行压缩，逐渐全面缩到了大胜关城。

&esp;&esp;在此期间，陈炳文和洪元几次派人向李秀成告急，请求李秀成允许自军突围撤退或者赶派来援军，然而因为有两个营的吴军骑兵已经登陆的缘故，陈洪二人派的信使却全被吴军骑兵劫杀在了半路，始终没能把消息送到李秀成的面前。最后还是到了午的时候，才有一个满血染的信使爬太平军阵地，带来李秀成的命令要求陈洪二军持到天全黑后再突围撤退。陈洪二人叹息无奈，可又知李秀成也是一片好心，知白天突围很难成功，便还是各自传令麾各军，让军队继续咬牙持，等待天全黑。

&esp;&esp;还好，被吴军炮火轰得千疮百孔的关城城墙和此前大量修筑的土石工事在关键时刻发挥了重要作用，好歹还是帮着陈洪二军持到了天全黑，已经悔青了的李秀成也早早派援军接应，帮着陈炳文和洪元率军突围。然而到了突围战的时候，陈炳文和洪元却又发现自己还是想得太天真了，早就料他们会在夜间突围的吴军准备充足，以掷弹筒和手雷为依托，辅之以提前埋设在险要位置的达纳炸药，先后几次打退了陈洪二军的亡命冲击，让陈洪二军付惨重代价都没能冲包围圈一步。同时在关以南，吴军只动用了四个营的步兵和一个营的骑兵，就把李秀成派来的援军得满脸开，满地找牙，不敢再前寸步。

&esp;&esp;到了半夜的时候，陈炳文和洪元两军仍然还是看不到任何集群突围的希望，在别无选择的况，陈炳文和洪元也只好先后着泪命令军队四散突围，把剩的军队化整为零，让士卒溃散而逃。结果这么一来，虽然也的确有不少的太平军士兵靠着开阔地形侥幸逃生天，然而更多的太平军将士则是在毫无还手之力的况被吴军肆意屠杀，阵亡和投降者都不计其数，陈炳文在军中被弹打死，穿着士卒衣服逃命的洪元则更加倒霉的被自家败兵的混人群活生生踩死。最后，三万多大胜关太平军侥幸脱逃者还不到三成，士卒死降无数，还有许多太平军士兵脆直接逃向江浙方向，再也不敢回营归队继续与吴军战。